27 Mayıs 1912'de ayakkabı satıcısı Frederick Cheever ile Mary Cheever'ın oğlu olarak dünyaya geldi. 1926'da Thayer Academy'ye gitmeye başladı, fakat 1930'da notları zayıf olduğu için okuldan atıldı. Birkaç yıl boyunca Boston'da kardeşiyle birlikte yaşadı. Yirmi yaşında tek başına New York'a taşındı. Sonraki on yıl boyunca çeşitli yazı işleriyle geçimini sağladı. 1941'de May Winternitz'le evlendi. Amerika'nın Çehov'u olarak nitelendirilen Cheever, özellikle "Dev Radyo", "Güle Güle Kardeşim" ve "Yüzücü" gibi öykülerin yanı sıra "The Wapshot Chronicle" (1958), "The Wapshot Scandal" (1965), "Bullet Part" (1969) ve "Falconer" (1977) gibi romanların da yazarıdır. "The Stories of John Cheever" isimli öykü derlemesiyle 1979 yılında Pulitzer Ödülü ile National Book Critics Circle Ödülü'nü kazandı. 1982 yılında öldü.
